《圆我初恋梦》是由网红“寻小小”出演的一部短片视频,剧情围绕一段带有回忆与幻想色彩的恋情展开。开头是比较生活化的氛围,男主接到爸爸电话,称“寻小小”扮演的女主小岛要回来了。男主回忆起学生时代小岛经常来家里为他补课,小岛每次都装作老师样子,其实他是同年出生的,但还是像姐姐一样的照顾男主。

那时候小岛长得好看,成为了很多男生追求的对象,这次回家,男主爸爸说会暂住家里,让男主好好招待她。男主回想往事,画面中女主角的形象偏向清纯类型,穿着也比较日常。小岛终于来到家里了,因许久不见,男主略显羞涩和尴尬。
两人一开始只是简单聊天、打闹,气氛比较轻松。到了中段,剧情开始强调“初恋幻想”的主题。女主的表现从一开始的拘谨慢慢变得更加主动,两个人之间的距离也越来越近。后半段基本就是情绪的延续。两人已经不再像刚开始那样生疏,而是进入一种更加轻松状态。所谓“圆我初恋梦”,其实就是让男主在这段相遇中体验到曾经渴望却没有实现的感情。